レガシー技

「コミュニティデイの開催期間中、既に対象のポケモンの最終進化形を持っていた場合、普通のわざマシンでレガシー技を覚えることはできますか？」

できません。
コミュニティ・デイでは"進化でのみ"特別な技を覚えさせることができます。

「また、フェアリーレジェンドXの時にはカイリューとマンダはレガシー技を覚えましたが、イベントでレガシー技を覚えられる時は必ずわざマシンでレガシー技を覚えられるということですか？」

イベントの際に必ずレガシー技を技マシンで覚えさせることができるわけではありません。また覚えさせることができても、それは発表があったポケモンだけが対象です。

まずはナイアンティックからのゲーム内の告知からリンクで飛べるブログを全て読み込んでください。そこに書かれていない事はできませんので。
フカマルのコミュニティ・デイの公式発表は以下のリンク先ですので、それをよく読んで何が出来て何ができないか理解してください。

https://pokemongolive.com/post/communityday-jun21/?hl=ja

もちろん、サプライズという事もありますが、大概は野生出現で予想外のポケモンが出現する程度で、特別な技の習得などは必ず記載されています。
ちょっと前に、フェアリーレジェンドXの期間中にカイリューとボーマンダが技マシンスペシャルで特別な技を覚えられる事を知らなかったという書き込みがありましたが、公式文書にもはっきり記載されているので、読んでさえいれば見落とすはずのない凡ミスです。

フェアリーレジェンドXとカイリュー、ボーマンダが特別だっただけで、通常は最終進化形に普通のわざマシンで限定技を覚えさせることはできません。

今後またそのようなイベントが開催される可能性はありますが、たとえば今度のフカマルのコミにティデイでは今のところそのような発表は無いので、これまでどおり普通の技マシンで限定技を覚えさせることはできないと思われます。