評価は上がるのか？

残念ながら評価が変わる事は有りません。
まれに、判断値ギリギリの場合、強化していくと評価が一段階上がったり下がったりする事があると聞いた事が有りますが、僕は経験無いですし、有ったとしても、あくまで測定誤差の範囲ですので、ほぼ影響は有りません。
最低評価のものはTL40でフル強化しても最低評価
最高評価のものは最高評価のままのはずです。

個体値（攻撃力・防御力・ＨＰに割り振られた0～15のボーナス値）は、その個体にとって不変のもので、トレーナーレベルを上げたり、そのポケモンを強化や進化をしても変わることはありません。
チームリーダーによる評価も個体値を評価したものなので、変わることはありません。

たまに個体値が変わったという話を聞くのは、外部ツールによる評価が変わったため、個体値が変わったのだと誤解したためだと思われます。

とくにスクリーンショット型の外部ツールでは、個体値を一定の範囲までしか絞り込めず、その絞り込めた範囲の平均値等で評価を示しています。
しかし強化したり進化するこで数値が変わると、正解の個体値は変わっていないのですが、絞り込める範囲が変わることがあります。
そのためその平均値等の評価が変化することがあります。
本当の個体値が変わったわけではありません。

残念ながら上がりません・・・・・

強化しても、評価は変わりません。

リーダーの評価は、個体毎に振り分けられている能力値（個体値）に対するもので、レベル毎に算出されるものに対してではありません。強化してレベルが上がっても、評価対象は全く変わらないわけです。

余談ですが…
よく混同されるのが、個体値チェッカーの◯％〜△％のような表記ですが、こちらは強化すると変わることがあります。というのも、これはCPやポケモンのレベル等から個体値を逆算して出している数字で、強化することで絞り込みができるからです。