使えると使えないの境界線はどこに？

それぞれ考え方が違うので判断基準は難しいところです。
レイド対策の順位は他のサイトのカウンターリストなるものを利用してます。
私個人の考えでは、伝説レイドであれば、最少人数で討伐時間280秒までを対策に選びます。
ボスの攻撃AIのムラ、全滅再突入のロスを考えると280秒が限界ラインと思ってます。
この考えを他人に押し付ける気はありませんし、異論はもちろんあると思いますが、モチベーションを維持するために自分に課しているマイルールのようなものです。

自分の場合は、メンバー6匹の中に入る可能性はあるか否かです。
火力重視ですが、全滅のリスクが少ないバランスの取れたメンバー構成がいいですね。
例えば、エスパータイプは、格闘技やゴースト技を使ってくるボスが多く、悪タイプやゴーストタイプいっぺんとうだと、即全滅するリスクがあります。
ボスのタイプ（相性）だけでなく、ボスが使用してくる技によって、最適格なポケモンは変わってくるわけで、ありとあらゆるパターン（気合い玉を使うミュウツー、シャドーボールを使うミュウツーなど）がある中で、パーティーメンバーに入るパターンがあるのかないのか。
今までの経験をもとに判断しています。

ボスにもよりますが、星3レイドで半分以上減らせないのはダメかなぁと思ってます。
でも勝てればいいので、グラードンにシャワーズやナッシー出してます。

これは難しいですね。
レイド対策だと私の場合はまず攻撃の種族値を見ます。これが高い方が良いのですが、防御やHPが極端に低いとレイドボスの技1や技2を避けても一発で昇天してしまう可能性があるので、あまり低いポケモンは除外します(最近だとフェローチェとか)。
あとは仮想敵に対して手持ちの戦力がどの程度いるかでしょうか。

なお、GameWithの対策ポケモンランキングは一応参考にしていますが、最近は火力だけでなく耐力も合わせたランクになっているのでDPS重視で並べ替えて5位以内なら使用する事にしています。